中国・仏山に家族を残し香港に仕事を捜しに来ていたイップ・マン（アンソニー・ウォン）は、労働組合の屋上を借り受けそこで詠春拳を教えることになった。
弟子は茶樓の店員、看守、運転手、工員と様々だが、さっそく腕試しに喧嘩をする彼等にイップ・マンは「武術は喧嘩の為ではない」と諭す。

 

内戦の続いた中国大陸から逃れてきた人が増え続けるイギリス領の香港は、失業者であふれ混乱と貧困のなかにあった。
賃金未払いや唐突な解雇に労働ストライキが頻繁に起こり、警官隊との衝突も多く街の治安も悪い。

 

善人でいたいけど現実はそうもいかないと悩みを打ち明ける警官の弟子タン・セン（ジョーダン・チャン）に対して師匠は「善人でなくてもいい、ただ人を傷つけるな、良心と職務のどちらを選ぶか、よく考えなさい」と答えるのだった。

 

弟子が増えると、移り住むつもりで仏山から妻ウィンシン（アニタ・ユン）が香港へやってきた。師母（師匠の奥様）として弟子からの歓迎を受けるが、落ち着かない生活と親が子を売るほど困窮した香港の状況に馴染めず、少しの間のつもりで仏山に戻っていった。

 

しかし直後の1951年には突然中国と香港が国境管制を実施、妻は二度と香港には来ることができなくなる。
夫はいつか会えると信じて妻に繕ってもらうはずの服をそのままに残しておく。

 

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